世界有其盡頭嗎？對年少的裕一以及吾郎而言，世界本應無窮無盡，而他們只想離開自己的所在之地，不斷外闖 — 直至二人各自遇上了，他們後來一直深愛著的病弱少女。
戎崎裕一，一個平凡的17歲少年，出生於伊勢，成長於破碎家庭。伊勢曾是風光的旅遊勝地，如今卻已沒落，在裕一眼中是個「正緩緩地步向死亡」的小鎮。家庭方面，為裕一和他的母親帶來各樣麻煩的父親，在他14歲的時候去世，留下的就只有叫他又愛又恨的回憶。無論是其家庭還是其出生地，都沒有一樣東西能叫裕一留戀。於是裕一曾經立志，在高中畢業後一定要考上外地的大學，離開伊勢和自己的居所，看看「外面的世界」。他一直懷抱著這樣的想法 — 直至遇上了秋庭里香，那個與他同齡，患有先天性心臟病的少女。
夏目吾郎，在18歲的時候就已經自視為「野心家」，決心不要讓自己被埋沒在窮鄉僻壤，而是要在日本的醫學界出人頭地。其後夏目也真的憑努力考進了名門大學的醫學系，隨後亦擠身精英雲集的醫療體制，參與你死我活的權力鬥爭。他自比為文學作品《山月記》的主角李徵，惟願如故事中的李徵般化身猛虎，狠狠撕破擋在眼前的一切阻礙，攀上權力的頂點 — 直至他遇上了小夜子，一個患有心肌症的女孩。
2003年開始出版的小說《仰望半月的夜空》，以男主角裕一在一次住院期間遇上了里香為開端，敘述了一個關於平凡男孩與身患絕症的少女之間的愛情故事。像這種以「男孩與患病的女孩相愛」為主題的故事，在當時的日本流行文化中可謂大行其道。影視作品諸如2004年上映的電影《在世界中心呼喚愛》、2005年播映的電視劇《一公升眼淚》，以及2006年推出的電視劇與電影《太陽之歌》，均以同類的角色設定為基礎，寫下了一段段帶悲劇色彩的純愛故事。賺人熱淚的劇情，讓這些作品在日本以至亞洲各地均大受歡迎。
若把上述的電視劇與電影簡單歸納為「絕症純愛系」作品的話，那麼《仰望半月的夜空》基於其角色設定與故事主軸，自然能夠納入為如此系譜的一員。然而有趣的是，若果和上述三部作品作比較的話，《仰望半月的夜空》卻又因此顯得與別不同：相比起大篇幅渲染男女主角之間明明相戀，卻因病患而無法一直伴隨彼此的悲慘與淒美，《仰望半月的夜空》所側重的，是描寫男主角因愛上了身患絕症的少女，而往後所需要面對的，那「未來無法確定」的境況 — 他們必需選擇捨棄自己一直期望著的將來，轉而在當下抱緊自己深愛著，卻不知道何時會離自己而去的病弱少女。
無論是里香所患的先天性心臟瓣膜不全症，還是小夜子身患的自發性心肌病變，其共通點就是均為無法根治的不治之症。於是患者的命運早已被刻在牆上：她們肯定會比一般人更早死去，同時卻又弔詭地無法得知她們會有多早離開人世。於是病者及其愛人，就只能夠默默且無力地，等待那一天的來臨。「我沒有那麼長的時間，不過也沒有那麼短」，里香如是說。
除此之外，她們的病患亦會大大削弱其身體機能，於是病者又必需持續過著靜養的生活。深愛著她們的人，亦因此必需一直駐足在病者身旁，寸步不離。「為了我，你必需把所有的一切都拾棄喔」，里香對裕一如此說道。這兩句對白，是劇中對病者以及愛著病者的人所要背負的重擔，所下的最好註腳。
若要剖析《仰望半月的夜空》的故事的話，作為劇情裝置（plot device）的兩位病弱少女，在故事中有以下的兩重意義 — 她們是「加速器」，基於其壽命長度的不確定性而大幅壓縮了主角們本身已所剩無幾的青春時光，加快推進劇中的一連串事件。例如為了讓里香能下定決心接受手術，裕一就在第一卷的故事中無牌駕駛電單車，載著才剛相識不久的里香，前往她與父親留下了珍貴回憶的山坡。病弱的少女們同時也是「阻斷器」，阻斷了深愛著她們的人的未來。他們不再會有能親手選擇自己的將來路向的機會 — 唯有直至其所愛的女孩們，終究從自己身邊永遠離去。
在多年前，夏目所深愛著的小夜子，最終還是不敵病患，如命定般終要離開人世。而夏目也是在那時候開始，開始擔任里香的主診醫生。隨後他一直目睹裕一和里香逐漸相愛，眼看二人將要重蹈他當年所遭遇的命運以後，他終於忍不住對裕一留下如此寄語：「真正想要的東西，就要靠自己的雙手去緊緊地抓住。你的雙手就是為此而存在的」。
乍聽之下，這句話如同勵志名言一樣，提醒裕一若他愛著里香的話，就不應繼續裹足不前，而是應當有所作為，以雙手緊握著對方。但回看夏目與小夜子的經歷的話，就能明白這句對白有另一層更為沉重的意義 — 若果選擇抓緊身患絕症的少女的話，你就無法再掌握其他東西，意味著未來將會一無所有。如同曾經決意成為猛虎的夏目，最終還是選擇為了小夜子而收起兇猛，退避鬥爭，搬到鄉郊讓對方能靜心養病。最後小夜子終究離開了夏目，一直緊握著的雙手在鬆開了以後，就再沒有可以抓緊的東西。「到最後，總有一天，一定會失去所有的一切」，對於裕一的未來，夏目留下如此悲觀的結語。
相比起那停留在最美好時光的結局（故事以里香病情好轉，終於能夠出院，並和裕一一同上學作結），如今重讀《仰望半月的夜空》，已成為大人的我，對夏目的故事更有感觸。為了所愛之人付上一切，最終變得一無所有，困於世界的盡頭之中；既然如此，就算曾經幸福過，又有甚麼意義呢？「那被留下來的人該怎麼辦呢？」夏目質問道。
作者是這樣回答的：
「忍耐啊。最重要的，難道不是最重視的人的幸福嗎？」
只能忍耐，非如此不可。我想，這是作者所能給予的，最誠實卻又最好的答案了。
